凯恩再次在欧冠赛场上遭遇失意时刻。北京时间4月17日凌晨，他代表的拜仁慕尼黑在欧冠四分之一决赛中与国际米兰的对决可谓是焦点之战。双方首回合比赛在安联竞技场进行，拜仁不幸以1-2落败，这一结果为后续的比赛埋下了伏笔。
次回合比赛移至米兰的梅阿查球场，双方均竭尽全力争夺晋级权。英格兰前锋凯恩与他的队友们奋力拼搏，在比赛中也一度展现出逆转的希望。凯恩在第52分钟为拜仁首开纪录，这一进球似乎为球队带来了新的生机。然而，拜仁却始终未能扩大比分。紧接着，对手的国际米兰在3分钟内凭借角球机会接连进球，利用两次定位球的失防打进两球，从而反超了比分。尽管埃里克·戴尔在第76分钟为拜仁扳平了比分，但最终拜仁慕尼黑还是未能逆转局势，遗憾地被淘汰出局。
赛后，凯恩心情沉重地表示，他们已经尽力去争取胜利了。他强调在两回合的比赛中，球队创造出了许多机会，但今天的定位球防守失误是令人无法接受的，这直接改变了比赛的局面。尽管如此，凯恩的数据仍然不容小觑。本赛季在欧冠联赛中，他已出场13次并打入11球。如果将上赛季的数据也算入其中，凯恩在为拜仁出战的25场欧冠比赛中直接参与了25个进球，这一数据在队内无人能及。
凯恩与欧冠冠军的缘分似乎总是差了那么一点点。早在2018/19赛季效力于托特纳姆热刺时，他曾距离欧冠冠军咫尺之遥，但在决赛中遗憾地以0-2不敌利物浦。如今虽然仍有机会在本赛季赢得德甲冠军，但欧冠的失利无疑是一个巨大的遗憾。在凯恩的职业生涯中，他对于足球的执着和努力始终如一，希望在未来他能收获更多的荣誉和成功。
